Sintesis yang efisien dari multi-substituted anilines oleh penataan ulang domino

Anonim

Anilin telah banyak digunakan dalam pengobatan, khususnya pada pembunuh rasa sakit acetaminophen. Mereka juga digunakan dalam bahan organik, seperti kristal cair dan dioda pemancar cahaya organik. Kemampuan untuk secara efisien mensintesis kelas baru derivatif anilin akan memungkinkan pengembangan lebih lanjut dalam ilmu kedokteran dan material.

Dalam penelitian terbaru, Yasuhiro Ishida, Itaru Nakamura, dan Masahiro Terada di Universitas Tohoku telah melaporkan bahwa anilin, di mana lebih dari dua substituen ditempatkan secara berurutan, disintesis dari substrat yang mudah diakses (N-methoxyanilines orto-alkilasi) secara selektif..

Sampai saat ini, persiapan anilines pengganti multiply dengan metode sintetis konvensional tidak efisien karena selektivitas rendah.

Para peneliti menemukan reaksi dalam penelitian ini secara efektif dipromosikan oleh katalis tembaga kationik dalam kondisi reaksi ringan.

Substrat yang memiliki substituen pada posisi para secara efisien diubah menjadi anilin yang diinginkan di mana empat substituen secara berurutan diatur, dalam hasil yang baik. Karena metode konvensional untuk mensintesis anilin tersubstitusi multi memerlukan beberapa langkah dan sering mengalami efisiensi rendah, metode baru ini menawarkan peningkatan yang sangat besar.

Studi-studi mekanistik menunjukkan bahwa transformasi unik ini dianggap sebagai "penataan ulang domino, " di mana penataan kembali kelompok metoksi pertama (1, 3) menginduksi penataan kembali kedua (1, 2) dari posisi orto ke posisi meta.

Diharapkan bahwa produk yang diperoleh dengan metode baru akan berkontribusi pada pengembangan obat dan bahan organik. Pengembangan lebih lanjut dari reaksi penataan ulang domino katalitik akan menyebabkan proses yang lebih sedikit dan sintesis selektif dari berbagai senyawa aromatik yang banyak tersubstitusi.

menu
menu